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Matt finit par accepter la relation entre Tyler et Caroline. Il reste toujours présent pour Caroline (et Tyler).
Matt et Caroline restent très présents l'un pour l'autre. Quand Tyler se voit obligé de quitter la ville, Matt la soutient. Tyler lui a laissé sa maison, aussi il y invite Caroline. Celle-ci est un peu vexée quand Matt ne lui dit pas qu'il a des problèmes en cours mais décide de faire un plan de révision pour lui. Rebekah s'étonne qu'ils soient sortis ensemble mais Matt dit avec le sourire qu'elle est comme ça...
Saison 5
Matt et Caroline sont toujours proches dans les moments difficiles mais sont un peu plus éloignés puisque Caroline est désormais à l'université et Matt toujours à Mystic Falls. Caroline n'apprécie pas trop sa relation avec Nadia et quand Tyler lui dit que celle-ci l'hypnotise, elle fait tout pour l'aider, se battant même avec Nadia. Matt sait qu'il peut compter sur elle, c'est d'ailleurs à elle qu'il envoie un message d'aide pour prévenir que Katherine a pris la place d'Elena.
Saison 6
Matt et Caroline sont toujours un soutien l'un pour l'autre même si on les voit peu ensemble. Matt est présent pour Caroline quand celle-ci perd sa mère. Néanmoins, Matt prend de plus en plus de distance avec ses amis vampires ; renforcée quand Caroline, son humanité éteinte, s'en prend violemment à lui. Elle ira ensuite s'excuser.
Saison 7
Présent
Matt et Caroline sont amis et se soutiennent toujours ; pour lutter contre les hérétiques, ils forment un plan ensemble. Caroline est présente lorsque Matt devient policiier.
Dans 3 ans
Matt et Caroline semblent en froid, néanmoins, Matt sauve Caroline de la chasseuse.
