L'histoire : Les Tomcats, un groupe de jeunes amis épris de liberté et cllenctionneurs de conquêtes, font un pati insensé : le premier à rester célibataire gagnera une jolie somme d'argent. Sept ans plus tard, il ne reste plus que deux candidats en lice : MIcjael, un dessinateur talentueux, et Kyle, qui n'a pas beaucoup de considération pour la gente féfinine. Un soir de débauche, Michael laisse une ardoise de 51 000 dollars à un casino. Il dispose d'un mois pour la régler, sinon Carlos, le patron de l'établissement de jeux, lui règlera son compte. Sa seule chance de trouver l'argent est de gagner ce vieux pari, et donc de marier Kyle.
Le cast : Jerry O'Connel : Michael Delaney Shannon Elizabeth : Natalie Parker Jake Busey : Kyle Brenner Bernie Casey : Hurley David Ogden Stiers : Dr. Crawford Dakota Fanning : la petite fille du parc Horatio Sanz : Steve Jaime Pressly : Tricia Bill Maher : Carlos John Patrick White : Gary