Un concours d'épellation est en cours. M. Phillips choisit les mots en regardant Prissy. Tillie est éliminée, de même pour Moody. Il ne reste que Gilbert et Anne en course. La compétition est forte, mais Anne l'emporte. En effet, Gilbert fait une erreur sur le mot « Engagement ». M. Phillips lui dit que c'est incorrect, mais il précise à Prissy que c'est l'épellation qui est incorrecte et non le sentiment. Gilbert félicite Anne, mais elle va vite s'asseoir, puisqu'elle a eu mal au ventre tout au long de la compétition. Diana la questionne sur son état.
Dans la nuit, Anne se réveille catastrophée, car elle saigne. Elle descend pour laver ses draps. Marilla arrive. Anne s'excuse de l'avoir réveillée. Elle lui dit que si elle doit l'envoyer à l'hôpital pour mourir, elle comprendra. Marilla lui dit qu'elle n'est pas mourante et lui explique qu'elle devient tout simplement une femme et que c'est normal. Anne avoue qu’elle n’est pas prête pour être une femme et que, si Dieu croit le contraire, il fait erreur. Pendant qu'elle exprime son découragement, Marilla lui explique ce qu'elle doit faire. Anne est désespérée quand elle apprend que ça peut durer des années et que ça se produit tous les mois. Matthew choisit ce moment pour arriver, afin de savoir ce qui ne va pas pour Anne, mais Marilla le chasse alors qu'Anne continue de pleurer.
Marilla caresse le dos d'Anne pour la consoler et lui conseille de manquer les cours, ce qu'elle refuse avidement. Elle commence à peine à récupérer son retard et à rattraper Gilbert et la classe.
Au matin, Gilbert prépare le déjeuner et va porter son repas au lit à son père, avant de se rendre à l’école. Celui-ci tousse beaucoup. Gilbert informe son père que Mme Kinkanon arrive bientôt et qu'il revient tout de suite après l'école.
Gilbert part en courant, dans la neige, saluant Mme Kinkanon en chemin, lui promettant sa paie rapidement.
Pendant ce temps, à Green Gables, Marilla et Rachel font des confitures, discutant de la scène avec Anne au sujet de ses menstruations. Rachel avoue même qu'elle préférait être enceinte plutôt que d'être menstruée.
À l'école, lors du dîner les filles abordent le sujet des menstruations. Josie affirme qu’elle a eu les siennes depuis trois mois et qu'elle se sent plus mature maintenant et que les garçons la prennent plus au sérieux. Anne s'inquiète que les garçons puissent le savoir, mais Josie confirme que c'est impossible. Elle mentionne aussi ses seins qui ont commencé à pousser à ce moment. Diana et Tillie disent qu'elles ont eu leurs premières règles l'année précédente. Diana précise que son père a commencé à lui ouvrir la porte maintenant. Ruby est découragée, car elle n'a pas eu ses règles... et ça la fait pleurer. Anne aimerait bien lui donner les siennes, c'est tellement peu pratique. Les filles tentent d'expliquer à Anne que c'est un sujet qu'on ne devrait pas aborder, ce qu'Anne a du mal à comprendre. Si c'est Dieu qui le veut, ça doit être une bonne chose et, si on peut créer une personne en soi, c'est merveilleux. Josie affirme, une nouvelle fois, qu'Anne est folle. La conversation est interrompue par des bruits. Elles regardent par la fenêtre et voient les garçons s'amuser à frapper une bûche… Elles n'en voient pas du tout l'intérêt. La conversation reprend et Tillie aborde sa peur d'avoir un accident durant ses règles, donc elle reste à la maison. La possibilité d'avoir un accident inquiète maintenant Anne.
Les cours reprennent avec des questions sur les provinces canadiennes. M. Phillips pose une question à Gilbert qui répond parfaitement. Quand c'est au tour d'Anne, elle est nerveuse à l'idée d'avoir un accident et ne parvient pas à nommer les provinces maritimes.
Après les cours, Gilbert vient la voir pour lui donner une phrase mnémotechnique aidant à retenir les provinces maritimes. Anne demande à Diana de dire à Gilbert qu'elle n'a pas besoin de son aide. Il ne comprend pas pourquoi elle ne lui parle pas directement. Gilbert part en leur souhaitant un bon week-end. Diana lui répond, ce que lui reproche Anne, du regard.
Lorsqu'Anne arrive chez elle, Marilla fait de la couture et Anne lui apprend qu’elle a vécu la pire journée de sa vie. Marilla est découragée par l'attitude d'Anne.
Le lendemain, Anne ne parvient pas à déjeuner, elle ne se sent pas bien et, puisque c'est samedi, elle retourne se coucher. Marilla lui propose d'inviter Diana à prendre le thé. Anne est ravie de l'idée, car prendre le thé entre adultes est une des idées qu'elle se fait du bonheur sur Terre. Selon elle, elle n'a rien à se mettre, mais, malheureusement, Marilla refuse de lui ajouter des manches bouffantes. Elle s'excuse et promet de ne plus demander des choses qu'elle ne pourra jamais avoir. Elle commence à imaginer le déroulement de son heure de thé avec Diana. Pendant ce temps, Matthew monte.
Anne, enthousiaste, monte s'habiller pour se préparer à inviter Diana. Elle croise Matthew fermant la porte de sa chambre, il justifie en disant qu'il y avait un courant d'air. Joyeuse, Anne lui dit tout simplement que Diana vient prendre le thé. Elle chantonne cette phrase en se préparant.
Matthew prend la route pour se rendre à Carmody.
Un peu plus tard, Anne prépare la table pour accueillir Diana.
Au même moment, Gilbert apporte le thé à son père et, à sa demande, il lui fait la lecture.
À Carmody, Matthew se rend dans une boutique de vêtements pour femmes. Une vendeuse vient le voir pour lui demander ce qu'il cherche. Nerveux, il ressort de la boutique. Le cordonnier et sa femme interpellent l'homme pour lui proposer leur nouveau modèle de bottes. Il les suit dans leur boutique.
Pendant ce temps, Diana arrive pour prendre le thé et est émerveillée par la belle table d'Anne. Celle-ci en fait beaucoup, pour ce thé. Elle va chercher la bouteille de sirop de framboise. Anne et Diana ont une vraie conversation d'adulte sur la météo. Elles boivent leur sirop de framboise en discutant et Diana se met à parler français, ce qui impressionne Anne. Diana explique que sa mère veut l'envoyer terminer son école à Paris. Les deux jeunes filles trouvent que le sirop de framboise est différent de ceux qu'elles ont déjà bus, mais elles en apprécient le goût, donc elles en boivent beaucoup. Elles rigolent et trouvent que le fait d'être adultes est merveilleux. Anne réalise qu'elle a oublié le thé.
Au même moment, à Carmody, Matthew s'est laissé convaincre d'acheter des bottes. Il retourne par la suite à la boutique de vêtements. Il veut expliquer à la vendeuse ce qu'il veut, mais, nerveux, il met beaucoup de temps, alors la jeune vendeuse ne le laisse pas trop parler. À ce moment, la propriétaire arrive, surprise de trouver Matthew dans sa boutique. Elle vient vers lui, il reconnait Jeannie.
Matthew lui parle d'Anne, pour choisir la robe parfaite, mais, il ne sait pas trop répondre à ses questions, notamment sur sa couleur préférée. Il peut toutefois lui préciser qu'elle veut une robe avec des manches bouffantes. Il a apporté une robe, qu'il lui donne, pour savoir sa taille.
Jeannie lui dit qu'elle lui fera un prix d'ami et elle l'invite à prendre le thé, car la prise de mesure peut prendre un certain temps. Après hésitation, il accepte l'invitation.
Un peu plus tard, alors qu'ils prennent le thé chez Jeannie, Matthew lui parle d'Anne. Elle lui rappelle que, malgré le fait qu'il aime peu parler, il sait se faire connaitre. Elle lui montre le bouton qu'il lui avait offert, un jour, à l'école. Il se replonge dans ses souvenirs.
- Flashback : Matthew regarde les jeunes garçons jouer aux billes alors qu'une jeune fille demande à Jeannie de lui montrer comment faire un point de croix. Matthew s'approche du bureau de Jeannie et dépose un bouton sur son encrier. Il s'éloigne. -
Matthew prend le bouton des mains de Jeannie. Elle lui dit que, à l'époque, n'importe quel autre jeune garçon se serait vanté de le lui avoir offert. Matthew savait que Jeannie collectionnait les boutons, car elle lui avait dit un soir où il la raccompagnait.
Il a quitté l'école peu de temps après. Jeannie s'inquiétait pour lui. Tous étaient peinés d'apprendre la mort de son frère. Matthew devient émotif et annonce qu'il doit reprendre la route. Elle lui dit que la robe d'Anne sera prête dans une semaine et qu'elle est heureuse de l'avoir revu.
Matthew s'apprête à rependre la route, mais il semble avoir mal et porte sa main au cœur, avant de monter sur son cheval et de reprendre la route.
Pendant ce temps, Rachel et Marilla cuisinent en discutant, alors que Thomas arrive. Marilla observe la complicité du couple qui semble toujours s'aimer après tant d'années. Les deux femmes prennent le thé, et la conversation revient vers Anne et son thé avec Diana.
Au même moment, chez les Cuthbert, les filles semblent ivres et rient à rien. Elles s'imaginent dans une autre histoire, dans laquelle elles doivent se rendre au bal. Elles dansent et s'écroulent sur le lit en chantant. Mme Barry arrive à ce moment. Surprenant les deux jeunes filles.
Lorsque Marilla arrive à Green Gables, Mme Barry affirme que la scène est scandaleuse. Marilla prend la défense d'Anne lui disant que c’était involontaire : elle a pris du vin de groseille plutôt que du sirop de framboise. Marilla pensait qu'elle n'avait plus de vin, dont elle se servait pour ses vertus médicinales. Elle pensait avoir tout jeté quand le révérend a dit désapprouver. Malgré tout, Mme Barry persiste à dire qu'Anne a une mauvaise influence sur sa fille et empêche Diana de voir Anne, malgré le fait que cette dernière s'excuse. Marilla est d'avis qu'elle doit être punie et propose une durée de deux semaines à l'interdiction, mais Mme Barry insiste : elle doit préserver Diana de toutes contaminations. Diana supplie sa mère, mais rien n’y fait. Anne se réfugie en larmes dans sa chambre, regardant, par la fenêtre, Diana s'éloigner.
Marilla pleure également du chagrin causé à Anne.
En soirée, Marilla questionne Matthew sur son achat de bottes et lui conseille de les rapporter. Il lui parle de Michael, leur frère. Il lui dit que la vie serait différente, mais elle ne veut visiblement pas aborder le sujet, même si elle pense fréquemment à son frère. Elle arrête la conversation et monte à l'étage.
Elle se rend à la chambre d’Anne où elle trouve la jeune fille endormie, elle dépose un baiser sur son front et la borde.
Le lendemain, Mme Kinkanon retrouve Gilbert à l'écurie, surprise de ne pas le voir se rendre en classe. Il croit qu'il doit éviter de laisser son père seul.
Pendant ce temps, en classe, M. Phillips demande à Ruby et Anne de changer de place, afin que cette dernière n'exerce pas sa mauvaise influence sur Diana. Ruby devient donc la voisine de Diana et Anne, celle de Josie. Lorsqu'Anne regagne sa nouvelle place, sa nouvelle voisine fait un geste pour s'éloigner.
Un peu plus tard, Anne et Diana se font leurs adieux de façon solennelle, se faisant la promesse de ne jamais s'oublier. Anne est surprise que Diana lui dise qu'elle l'aime. Elle n'en espérait pas autant. Elles se font la promesse de ne jamais s'oublier et elles s'échangent une mèche de cheveux en souvenir, car, dorénavant, elles devront coexister comme deux étrangères.
À la fin de la journée, M. Phillips demande à Anne d'apporter ses livres à Gilbert, car il manquera plusieurs jours de classe et qu'il ne doit pas prendre trop de retard, car c'est son meilleur élève. Résignée, Anne prend les livres et se dirige vers la maison des Blythe.
Elle cogne à la porte, mais Gilbert ne répond pas. Elle insiste et c'est son père, malade qui ouvre la porte. Elle constate qu'il n'est pas très en forme, mais John lui dit seulement qu'il est désolé de l'avoir fait attendre et que Gilbert est derrière à couper du bois. Il lui dit qu'elle a de jolis cheveux et devine qu'elle est la fille des Cuthbert. On lui aurait dit beaucoup de bien d'elle. Il s'informe de Marilla, à savoir si elle est toujours aussi fougueuse. Elle ne sait visiblement pas quoi répondre. Gilbert arrive à ce moment pour dire à son père qu'il ne devrait pas être debout. Celui-ci affirme que son fils s'inquiète trop, mais il rentre tout de même. Il lui demande de transmettre ses amitiés à Marilla.
Anne tend ses livres à Gilbert, qui la remercie. Elle explique que c'est M. Phillips qui ne veut pas qu'il prenne de retard. Il ne veut pas prendre de retard non plus, car, si elle doit le battre en cours, il préfère que le combat soit équitable. Gilbert entre et Anne retourne à Green Gables.
Un peu plus tard, Anne et Marilla font de la broderie. Anne aborde ses règles, disant qu'elles sont terminées et qu'elle se sent plus sage et plus grande qu'auparavant. Elle a pris consciente qu'il y a pire dans la vie.
Matthew envoie Jerry retourner les bottes et chercher la robe d'Anne. Il lui donne également un bouton, à rendre à Mme Jeannie.
Un peu plus tard, à la boutique, Jeannie questionne Jerry sur Matthew, lui demandant s'il va bien. Elle lui dit qu'elle est désolée de ne pas l'avoir vu. Jerry lui donne le bouton qu'il avait failli oublier. Jeannie sourit alors que Jerry quitte la boutique.
Anne monte à l'étage voyant Matthew sortir de sa chambre, elle le salue. Elle entre et voit une boite sur son lit. Elle ouvre et découvre la robe. Enthousiaste et reconnaissante, elle remercie Matthew en le serrant dans ses bras. Émue, elle s'essuie une larme.
Elle descend avec sa nouvelle robe, toute souriante. Marilla dit à Matthew qu'il la gâte trop. Anne, quant à elle, souhaite arriver en retard à l'église pour que tous la voient arriver. Marilla constate qu'il manque un bouton sur la plus belle tenue de Matthew. Ils quittent tous la maison pour se rendre à l'église.