Dans la chambre d'Anne, les filles s'amusent à faire virevolter une plume avec leur souffle, dans le but d'étudier leurs lèvres. Quand Ruby fait tomber la plume, Anne commente celles de chacune, mais elle précise que les siennes sont affreuses, car elle se mordille souvent la lèvre inférieure lorsqu'elle réfléchit. Diana la rassure sur ses lèves. Ruby se questionne sur la possibilité que Prissy et M. Philips se soient embrassés, mais Jane lui dit que ce n'est pas le cas. Elles discutent de baisers et se questionnent à savoir pourquoi ce n'est pas enseigné. Elles décident donc d'en faire un jeu de rôle, à savoir qui peut être la plus romantique. Anne s'interroge sur le fait que ce soit à la fille d'attendre que le garçon vienne l'embrasser.
Pendant ce temps, Marilla fait le ménage au rez-de-chaussée et est dérangée par les réactions provenant de la chambre. Mais, quand les jeunes filles rient, elle sourit.
Sur le pont du bateau, Gilbert regarde l'horizon lorsque Bash arrive discuter avec lui. Les deux jeunes hommes abordent leur arrivée prochaine au Canada.
Pendant ce temps, à Avonlea, les filles se rendent à l'école et, pendant qu'elles sont penchées pour déposer leur bouteille au frais dans le ruisseau, les garçons arrivent et lèvent leur robe, ce qui rappelle un mauvais souvenir à Anne.
- Flashback : Les filles de l'orphelinat embêtent Anne, en la traitant d'épouvantail, à cause de sa maigreur. -
Anne lève le ton en s'adressant aux garçons. Diana lui dit que ce n'est pas grave, que les garçons ne vivent que pour les tourmenter. Mais Anne persiste : ça la dérange énormément. Les garçons ne font que rire d'elle.
En classe, tout le monde rigole et M. Phillips appelle au calme. Prissy se noue un ruban au doigt alors que Diana, Anne, Ruby et Tillie discutent de leur soirée. Josie s'approche de ces dernières et les questionne. Ruby lui parle de leur après-midi de jeu. Josie ne voit aucun intérêt à jouer sans les garçons, affirmant qu'elle est trop mature pour leurs jeux puérils.
Pendant que les élèves travaillent et que M. Phillips circule dans la classe, Josie fait passer un message à Billy. Ils se sourient.
À la fin des cours, Prissy retrouve M. Phillips et le remercie de son aide et de ses encouragements pour poursuivre des études supérieures. Elle lui dit qu'elle trouvait dommage qu'ils n’aient pas été seuls quand il lui a serré la main. M. Phillips semble mal à l'aise, donc Prissy quitte l'école en retirant le ruban de son doigt.
Les autres élèves se sont réunis et jouent à la bouteille. Billy passe une remarque sur Cole, indiquant qu'il ne peut l'associer ni aux filles ni aux garçons. Jane fait remarquer à Cole qu'elle est contente qu'il soit là. Il lui dit tout simplement qu'il n'avait pas le choix. Diana commence le jeu. Elle tourne la bouteille qui pointe vers Moody. Ils doivent donc s'embrasser sur la bouche. Ils sont un peu mal à l'aise, mais ils se prêtent au jeu. C'est maintenant au tour d'Anne. Billy se retire du jeu, car il n'est pas question qu'il embrasse l'orpheline. Josie en ajoute en remarquant la nervosité d'Anne qui, étant donné son passé, sait certainement tout des relations intimes et a surement déjà embrassé des garçons. Anne se remémore, encore une fois, de mauvais souvenirs.
-Flashback ; Les filles de l'orphelinat se moquent d'Anne disant que personne ne voudra jamais d'elle. Une d'elles lui tire l'oreille et lui lèche le visage. -
Anne se lève indignée et dit que, non, elle n'a jamais embrassé personne et elle quitte ainsi le local.
Diana rattrape Anne sur le chemin. Cette dernière critique Josie et sa capacité de trouver les formes de tortures les plus imaginatives. Elle précise également que ce jeu va à l'encontre du romantisme et de la compréhension même du concept. Diana lui apprend que Moody a complimenté la douceur de son baiser et que c'était assez romantique.
Alors que les jeunes filles arrivent à Green Gables, Jerry interpelle Diana pour la saluer et les deux discutent en français. Jerry est d'ailleurs surpris d'apprendre que Diana parle sa langue. Il lui dit, en français, qu'elle est la plus jolie fille qu'il n'ait vue. Anne, qui ne comprend pas, lui dit d'arrêter d'embêter son amie. Diana lui traduit les propos de Jerry, qu’elle remercie. Les deux filles poursuivent leur route en discutant. Anne demande à Diana ce que ça fait d'être divinement belle, ce à quoi elle répond qu'elle préfèrerait être intelligente.
En soirée, alors que les Cuthbert sont à table pour le souper, Anne leur demande, de but en blanc, quel est le but d'un baiser. Elle questionne également Matthew et Marilla sur la perfection des baisers. Alors qu'elle parle, Mathew et Marilla, rendus mal à l'aise par les questions, continuent de manger, en silence. Lorsqu'elle finit par se taire et regarde intensément Matthew en espérant une réponse, il y a un flottement de silence, avant qu'il ne lui dise qu'il n'en sait rien. Elle lui demande donc s'il a déjà embrassé quelqu'un. Il se lève donc pour aller à la grange, mais Marilla avertit Anne de faire attention à son comportement alors Matthew se rassoit, pas très rassuré sur le fait que la conversation pourrait revenir. Le repas se poursuit en silence.
Pendant ce temps, sur le bateau, Bash revient dans le dortoir après sa corvée de latrines et embête Gilbert.
À Avonlea, le lendemain, Anne se coiffe et multiplie les rubans dans ses cheveux, ce que Marilla n'apprécie pas. Anne la supplie à genoux pour pouvoir conserver les rubans pour aller à l'école, mais Marilla refuse. Elle enlève donc les rubans, mais se rend à la grange pour les remettre. Elle tombe sur Jerry, qui lui demande ce qu'elle a, mais elle préfère poursuivre son chemin.
À l'école, Diana ne sait pas trop quoi dire de la nouvelle coiffure d'Anne alors que Cole lui propose d'améliorer le tout. Les deux amis recoiffent Anne, devant le regard intrigué et moqueur des autres élèves. Pendant que Cole la coiffe, ils discutent. Anne lui avoue son amour des récitations, alors que le jeune garçon est plutôt terrifié à cette idée, n'aimant pas être debout devant la classe, alors que tout le monde l'observe, il se sent bizarre. M. Phillips, qui termine ce qu'il écrivait au tableau, réagit aux rires entendus dans la classe et exige que Cole s'assoie du côté des filles, vu ses tendances féminines. C'est sous les regards moqueurs qu'il change de place.
Pendant ce temps, à Green Gables, Marilla et Rachel cuisinent des choux à la prune. Marilla lui dévoile même le secret de sa recette, qu'elle conserve secrètement depuis toujours. Marilla se confie à Rachel concernant les questionnements d'Anne sur les baisers. Rachel lui dit qu'il est temps qu'elle fasse entrer les règles dans la tête d'Anne. Elle lui raconte une anecdote liée à son fils et le fait qu'un coup de baguette a suffi à lui faire entendre raison. Mais, Marilla se rappelle bien que le jeune garçon avait également brûlé le cabanon des Lynde.
Après sa discussion, Marilla va retrouver Matthew, pour poursuivre la conversation, abordant notamment la vanité d'Anne. Matthew lui rappelle qu'il lui avait promis de ne pas y mettre son grain de sel, mais elle insiste. Malheureusement pour elle, il ne lui est d'aucun secours, lui disant qu'il n'a rien de mal à être curieux. Il lui rappelle également son histoire avec John Blythe et le fait qu'il y a possiblement eu quelques baisers volés, ce qu'elle ne contredit pas. Il finit par lui dire tout simplement que, pour le bien d'Anne, ils doivent tout simplement faire en sorte qu'elle profite davantage de la vie qu'eux. Marilla le laisse donc à son travail et poursuit sa réflexion.
À l'école, Cole dessine dans son calepin lorsqu'Anne va le rejoindre. Ils discutent de l'attitude de M. Phillips. Il lui fait remarquer qu'il est toujours puni parce qu'il est différent. Elle lui dit qu'il n'y a rien de mal à être unique, mais lui il ne veut pas être bizarre. Il préfèrerait être ordinaire. Mais, elle lui dit que c'est incompatible avec le fait d'être un brillant artiste.
Lorsqu'Anne revient de l'école, Marilla réagit à sa nouvelle coiffure. Elle lui demande d'être elle-même. Mais, elle ne peut pas s'en empêcher. Marilla lui remet une lettre qu'elle a reçue de Gilbert. Anne est excitée de cette correspondance venant d'aussi loin que Trinidad. Elle est aussi impressionnée par le « Mademoiselle » qui précède son nom sur l'enveloppe. Lorsque Marilla la presse de l'ouvrir, la jeune fille précise que la lettre n'a rien de romantique.
Le lendemain à l'école, Anne apprend à Diana que Gilbert n'a pas dans ses projets de revenir à Avonlea, pour le moment. Diana veut qu'elle lui réponde, mais ce n'est pas dans les intentions d'Anne... même s'il lui lance un défi orthographique. Diana se dit que Ruby sera effondrée d’apprendre que Gilbert ne revient pas et propose de lui donner la lettre. Mais, elle constate qu'Anne est réticente à l'idée de se départir de la missive. Finalement, Billy lui vole la lettre et commence à la lire à tous. Heureusement, Cole intervient pour récupérer le message et le remettre à Anne. Après les classes, Mr Phillips et Prissy échangent un baiser, alors que Cole est encore dans l'école pour nettoyer les brosses. Quand l'enseignant réalise la présence de son élève, il l'engueule et ce dernier part.
Pendant ce temps, sur le bateau, Gilbert est de corvée de latrines avec Bash. Il lui donne du thym à se mettre sous le nez, pour camoufler l'odeur. Il discute de leur arrivée, dans deux jours, à Avonlea.
Pendant ce temps, sur l'Île, Anne cache la lettre de Gilbert dans la cabane du club, en argumentant avec elle-même pour se convaincre que c'est pour le bien de Ruby qu’elle ne lui a pas remis la lettre. En sortant de la cabane, elle voit le renard roux et se questionne sur les âmes sœurs de l'animal. Celui-ci file en courant et Anne reprend le chemin vers Green Gables.
Marilla en profite pour discuter brièvement avec Anne de la beauté, lui disant qu'il est mieux d'être ordinaire que belle, car il y a plus important que la beauté. Ses propos ne semblent pas apaiser la jeune demoiselle.
À l'école, les filles discutent en riant alors que Cole est caché dans un coin à dessiner. Les filles l'observent et le trouvent beau. Josie se lève pour aller lui parler. Elle lui fait comprendre que c'était dommage que le jeu de la bouteille se soit terminé avant son tour et elle lui demande de l'embrasser. Lorsqu'il refuse, elle lui dit qu'il a un problème, mais il lui répond qu'il ne l'aime pas, tout simplement. Fâchée, elle retourne voir les autres filles pour critiquer Cole. Anne prend la défense du jeune garçon. Ils se sourient à distance.
Les élèves reprennent le jeu de la bouteille. C'est au tour d'Anne. La bouteille pointe vers un des garçons qui refusent d'embrasser l'orpheline. Tout le monde se moque, alors Cole se propose pour l'embrasser. Les élèves se moquent davantage, traitant Anne et Cole de monstres.
- Flashback : Les autres filles de l'orphelinat embêtent Anne en la traitant de monstre et détruisent son roman de Jane Eyre. -
Au travers des moqueries, Diana, Jane et Ruby prennent la défense de leurs amis, demandant aux autres d'arrêter. Anne finit par attirer l'attention de Cole et l'embrasse sur la joue, en riant. Diana commence à applaudir et plusieurs autres élèves suivent.
Sur le chemin du retour, Anne avoue à Diana qu'elle a décidé de ne plus embrasser personne, sauf si elle en a envie. Mais, comme elle est ordinaire, elle n'aura pas tant de choix. Diane lui signifie qu'elle est loin d'être ordinaire, mais ce n'est rien pour convaincre son amie. Anne apprécie le dévouement de son amie. Elles s'enlacent et leur route se sépare.
Anne poursuit son chemin et croise le vendeur ambulant. Elle lui demande quelque chose qui puisse la rendre jolie. Elle voit la bouteille de teinture. N'ayant pas d'argent, elle le paie avec de la nourriture. Dès son arrivée à la maison, elle essaie immédiatement la teinture.
Pendant ce temps, Gilbert et Bash arrivent à Avonlea. Gilbert semble heureux de son retour, mais Bash n'apprécie pas tant la froideur hivernale du Canada.
À Green Gables, Marilla marche en pratiquant ce qu'elle pourrait dire à Anne, concernant les premiers baisers. Elle monte dans la chambre pour discuter avec la jeune fille, et elle commence à réciter son texte. Mais, elle découvre Anne cachée dans son lit. La jeune fille demande à Marilla de quitter la chambre sans la regarder. Marilla s'y refuse et elle découvre les cheveux d'Anne qui sont devenus verts.
Pendant ce temps, chez les Pye, Josie se fait coiffer par sa mère, afin qu'elle ait de belles boucles le lendemain. Josie ne semble pas apprécier ce rituel quotidien.
À Green Gables, Anne est persuadée d'être la fille la plus triste de l'Île... Anne explique que, avec la teinture, elle avait les cheveux noir de jais, mais qu'elle n'a pas aimé le résultat et elle voulait de nouveau être elle-même. Donc, elle a tenté de les blanchir, ce qui a donné cet affreux résultat. Au fil de la discussion, Anne se lève et couvre son miroir, mais change vite d'idée. Alors qu'Anne est toujours persuadée que personne ne pourra l'embrasser à cause de sa laideur, Marilla trouve les bons propos pour la consoler, lui disant que la beauté ne change rien si elle trouve celui qui l'aimera de tout son cœur. Marilla coupe les cheveux d'Anne, alors que celle-ci a les larmes aux yeux.