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James Roday a rencontrer Jimmi Simpson par un autre ami de l'acteur avec qui il a travailler Michael Weston. Tous se sont retrouver ensemble a jouer au poker lors d'une soirée, a cette soirée là, James a aussi rencontrer la compagne de Jimmi a l'époque, Melanie Lynskey, qui est aussi devenue la meilleure amie de Maggie Lawson Les deux couples ont partager très souvent des soirée ensemble.
James et Jimmi ont récemment travailler de nouveau ensemble après Psych. Jimmi tiens un rôle dans le dernier film de James, Gravy. Tous les deux passent énormément de temps ensemble, il n'est pas rare de voir des photos de fans accompagné des deux acteurs.