Steve espère accrocher avec une fille de la classe du dessus lors d'une sortie scolaire. Pour son plus grand déplaisir, il n'y arrive pas, au début, mais finalement, il s'assoit à côté d'Ali, une fille qui lui plaît. Il découvre plus tard qu'Ali n'est pas ce qu'elle dit être et qu'il s'agit en fait de Reese Witherspoon, une actrice qui se fait passer pour une étudiante.
Steve se rend au restaurant où avec Ali, ils doivent chercher la mascotte égarée du lycée et il va alors tout tenter pour avouer ses sentiments à la jeune fille, en espérant que cela soit réciproque. Pendant ce temps, pas mal de personnages de la série veulent raconter comment ils se sont connus.