Billy Diamond est un homme qui ne manque pas de scrupules. Il vole le numéro d'un autre et s'en sert pour se faire connaître, privant ainsi son auteur original de l'utiliser. Un soir, Dave, l'auteur du sketch original le prend en otage dans sa voiture. Ils meurent dans un accident.
Au purgatoire, Billy tente de faire rire les autres mais ils ne s'amusent pas de ses blagues. Par contre, ce qui les met en joie, ce sont les mauvais souvenirs que Billy doit leur raconter.
Lorsque son monologue prend fin, Billy apprend que tous les jours, il sera forcé de s'auto-humilier pour satisfaire son audience.
