L'épisode se scinde en trois parties, une Saint Valentin pour Niles, une pour Frasier et une pour Martin.
Pour Niles, il a rendez-vous avec une présidente du club d'œnologie. Mais comme il ne peut la recevoir chez lui, il l'accueille chez son frère. Il s'ensuit une cascade de conséquences malencontreuses, puisqu'il souhaite au début repasser son pantalon, mais que bientôt, il réussit à la fois à mettre le feu à l'appartement (enfin au canapé en jetant son pantalon brûlé dessus) et à se couper le doigt. Comme il souffre d'hématophobie, il s'évanouit après avoir tenté de sauver le canapé. (Noter que cette séquence est jouée de manière burlesque, presque sans paroles).
Dans un restaurant plutôt chic, Frasier appelle Roz. Il a un rendez-vous ce soir et il ne sait pas très bien comment se conduire. Roz l'aiguille. En fait, Frasier se retrouve dans un dilemme. Car il ne dîne pas avec n'importe qui, mais avec Cassandra Stone qui est également la nouvelle directrice publicitaire de la station de radio. Et du coup, il ne sait pas s'il a rendez-vous professionnellement ou si c'est plutôt d'ordre personnel, car il est attiré par elle autant qu'elle par lui. Malgré le fait que Cassandra ait la fâcheuse habitude de passionnément embrasser tous les hommes qu'elle rencontre, Frasier passe une bonne soirée qui se conclut même admirablement bien. Mais lorsqu'ils se retrouvent tous les deux dans la chambre d'hôtel, la nuit de Frasier est quelque peu gâchée par Cassandra qui s'endort avant d'entamer quoi que ce soit de sexuel.
Martin et Daphné se trouvent dans un autre restaurant chic. Daphné se met à pleurer lorsqu'elle constate que tous les consommateurs mis à part elle sont en couple. Martin lui remonte le moral comme il peut, alors qu'il souhaite surtout se restaurer. Ensuite, un serveur arrive et prend accidentellement Martin pour le père de Daphné. Là, celle-ci retrouve le sourire et leurs opinions s'inversent. Daphné trouve tout de même à Martin des qualités mais peu à peu, l'ambiance entre les deux se dégrade et là, tout le monde les regarde.
Á la fin, il semblerait que chacun des deux ait trouvé du moins temporairement son bonheur, Martin avec la fille du vestiaire et Daphné avec le serveur.
