Au lycée, Chris ne supporte plus que les autres le traitent de ringard. La raison tient à son achat de baskets depuis obsolètes. Il demande à ses parents de lui en acheter des nouvelles, mais ils refusent.
Un soir, Peter et Lois partent dîner au restaurant. Constatant leur absence, Chris subtilise de l'argent dans le porte monnaie de sa mère. Meg le voit et promet de ne pas le dénoncer s'il consent à lui servir d'esclave. N'ayant pas d'autre choix, Chris obtempère mais la pression est si forte qu'il craque et quitte la maison.
Il se réfugie alors chez Herbert qui, dans un premier temps, est ravi de l'accueillir. Toutefois, il déchante très vite quand il s'aperçoit que vivre avec un adolescent n'est pas aussi facile qu'il ne l'espérait et le met dehors, un geste qu'il regrette bien vite. De son côté, Meg part à la recherche de son frère et lorsqu'elle le retrouve, l'heure des explications sonne. Ils parviennent à se réconcilier.
Pendant ce temps, Stewie initie Brian aux musiques d'Anne Murray. Au début, Brian se montre réticent, mais en entendant les paroles, des souvenirs d'enfance lui reviennent. Les deux développent une addiction au répertoire musical de la chanteuse, mais lorsqu'ils n'arrivent pas à se mettre d'accord sur l'interprétation d'un morceau, ils partent lui rendre visite au Canada. Profitant d'une absence de Brian, Stewie interroge Anne qui admet n'avoir composé aucune chanson, elle les a seulement inteprété. Stewie trouvera donc un moyen de se venger à sa manière.
