Le futur de Stewie concerne Lois qui décide, pour qu'il rejoigne une école privée, de travailler à la poste. Elle y retrouve Cleveland qui lui sert de mentor. En triant le courrier, elle retrouve une vieille lettre que Peter avait écrite à Gretchen, une semaine avant qu'elle ne l'épouse. Lois restitue la missive à sa propriétaire, mais Peter a du mal à se défaire de cette ex, jalouse et collante qui va jusqu'à essayer de tuer Lois. Celle-ci feint d'abandonner son mariage avec Peter pour qu'elle baisse la garde et que Lois la tue.
Pendant ce temps, Stewie, à l'école privée, se fait de nouveaux amis, mais refusant de passer pour un pauvre, il ment sur son lieu de vie. Ses camarades découvrent très vite la supercherie et lui en veulent pour son mensonge et son statut.